C’est au cinéma que Jimmy Cliff doit son succès international. En propulsant le reggae du statut de musique locale à celui d'hymne des opprimés du monde entier, le film The harder they come de Perry Henzel a également fait décoller la carrière du reggaeman. Le Jamaïcain y campe le rôle d'un chanteur naïf débarqué de sa campagne pour percer dans la musique qui se laisse corrompre par les vices de la ville. C'est à bien des égards l'histoire de Jimmy Cliff.
Il grandit à Adelphi Land, un village du Nord-Ouest de l’île, imprégné des airs de mento, des chants traditionnels et religieux. Très jeune, il se découvre une voix unique et se projette déjà sous les feux de la rampe. Bercé par la radio locale qui diffuse du Derrick Morgan et par les ondes cubaines qui parviennent sur son transistor, il commence à écrire ses propres chansons. En 1960, alors que Jimmy est encore un gamin de 12 ans, il arrive à Kingston dans l'espoir de trouver du travail dans l'un des studios de la capitale. Cherchant à dissimuler son jeune âge il chante d'une voix artificiellement bourrue, participe à des concours locaux et entame une carrière faite d’enregistrements sans envergures et de petits cachets.
A son arrivée, la mouvance ska n'a pas encore explosé à Kingston, c'est une mode toute récente et personne n'est convaincu de son devenir. Les premiers enregistrements de Jimmy Cliff sont destinés à des petits soundsystem et il donnent encore dans le rythm'n'blues. A peine un an plus tard le ska domine la scène musicale et règne en maître sur les pistes de danse de Kingston. Fin 1962 ce chant du cygne du blues jamaïcain s’impose définitivement lors de la sortie de Forward March de Derrick Morgan et de Hurricane Hattie, le premier hit de Jimmy Cliff. Dès lors, les meilleurs musiciens peuvent jouer n'importe quel morceau, style, arrangement, dans n'importe quelle gamme, mais ils jouent toujours sur un bon beat ska. Les fraîches années qui suivent l’indépendance de la Jamaïque et l’euphorie du peuple s’exprime naturellement à travers la musique et c’est le ska et le uptempo qui s’en font l’écho.
A l’occasion de l’Exposition universelle de New-York en 1964, la plus grande vitrine du monde, le ska s’installe dans le pavillon jamaïcain. Jimmy Cliff, les Blues Busters, Millie Smalls, Monty Morris et Prince Buster sont exhorter à exécuter une sélection de standards du ska. Au grand damne de Jimmy Cliff ce sont les musiciens de Byron Lee qui sont choisis pour les accompagner. Ceux-là fleurent la bonne société plus que la ganja et c’est en fait un orchestre de calypso qui passe bien aux yeux des gentlemen de la presse et des représentants de la plus jeune nation indépendante des Caraïbes. Selon Jimmy Cliff, les musiciens du ghetto qui sont à l’origine du ska n’ont pas été pris au sérieux : « On n’avait pas de beaux habits, pas de bonnes manières ou des airs d’avoir l’air, mais on savait jouer cette musique ». C’est d’ailleurs la version la plus répandue pour expliquer le bide de l’Exposition. En somme, on pensait plus au business de l’Office de tourisme jamaïcain qu’à la promotion musicale.
Tant pis, cet événement lui permet de rencontrer l’audacieux producteur Chris Blackwell qui l’emmène à Londres et le signe sur son label Island. Il y enregistre l’un de ses plus grands succès Many rivers to cross et son premier opus Hard road qui reste un des albums reggae les plus vendus de l’histoire. Le chanteur commence alors à donner dans le style pop et essaye d’assumer cette soul plus commerciale. Cette période voit décoller ses premiers hits internationaux : parmi eux Wonderful world, beautiful people célèbre un pays coloré et multiracial tandis que sa chanson Vietnam est désignée comme le meilleur son protestataire contre la guerre par Bob Dylan.
Sa voix clair infléchi de sonorités pop occupe une place à part en Jamaïque. En outre, sa mentalité cosmopolite et son ouverture d’esprit l’amène à s’intéresser à toutes les religions et cultures. Fasciné par la pensée de Malcom X, il se radicalise et se convertit à l’Islam durant un voyage en Afrique. De nombreux fans rassemblés autour de la génération rasta ne trouvent plus en lui leur héros rebelle et se détournent de lui. Peu à peu, sa popularité décroît en faveur de la nouvelle figure de Bob Marley que Jimmy Cliff avait lui-même présenté à Chris Blackwell. Il poursuit ses enregistrements et ses tournées à travers le monde et en particulier en Afrique et au Japon, s’inscrivant en marge du mouvement reggae qui acquière ses lettres de noblesse dans les années 70s.
Maintenant le cap reggae pop, sa voix revient à la mode sur tous les dancefloor avec son titre Reggae night enregistré en 1983 avec La Toya Jackson et Kool and The Gang. Dix ans plus tard, il compose et interprète la bande originale de Rasta Rockets puis enregistre le fameux Hakuna Matata en 1995 pour la BO du Roi Lion.